天正9年(1581年)樋口兼続の運命を変える事件がおこる
春日山城において、与板城主・直江信綱と儒者・山崎秀仙が対談中に毛利秀弘という者が乱入し、山崎秀仙に斬りかかり、止めに入った直江信綱も斬殺されるというものだった
御館の乱の論功行賞を巡っての恨みによるものであったが、信綱はとばっちりを受けた形になった
信綱は上杉家の重臣直江景綱の娘・お船の婿で、男子のいない直江家を相続し、景綱の跡を継いでいたが、信綱には子がなく、直江家は断絶の危機に陥った
景勝は直江家が絶えるのを惜しんで、樋口兼続にお船の婿になり、直江家を継ぐように命じた
兼続は名門直江家を相続し、与板城主「直江兼続」となり、上杉家の有力者の一人となったのである